जब वे दोनों 1995 में फिल्म गुंडाराज की शूटिंग कर रहे थे, तब देवगन ने अपनी सह-कलाकार और गुजरे जमाने की लोकप्रिय अभिनेत्री तनुजा की बेटी काजोल को डेट करना शुरू किया। उनके रिश्ते ने जल्द ही मीडिया का ध्यान आकर्षित किया और इस जोड़े को ‘एक अप्रत्याशित जोड़ी’ बताया गया। उनके विपरीत व्यक्तित्व के कारण। हालाँकि, इस जोड़े ने 24 फरवरी, 1999 को देवगन घर पर एक पारंपरिक महाराष्ट्रीयन समारोह में शादी कर ली। काजोल ने 2003 में अपने पहले बच्चे, एक बेटी, को जन्म दिया, जबकि उनके दूसरे बच्चे, एक बेटे, का जन्म 2010 में हुआ।